Antigua Hispanova, como la señalan Plinio y Estragón, Montefrío emerge en época romana. El hasta entonces asentamiento indígena es obligado a trasladarse a un lugar menos elevado, es decir en los Castra  (asentamiento militar romano) que se establecieron durante la ocupación de la península.

El urbanismo se enriquece,  se mantiene el trazado ortogonal, se construyen domus, y demás estructuras romanas. Herederos de ello los visigodos  insertan nuevas formas de construir elementos decorativos de carácter celta, y  sin embargo mantienen cierto poso de romanidad en su forma de decorar y construir, siendo el arte visigodo conservado prueba de cierto  “atraso” en la belleza de las formas romanas.

El poso romano, ya perdido por el devenir de los siglos  el surgimiento de la cultura paleocristiana, vuelve de la mano de la Montefrido musulmana, esplendorosa, poderosa ciudad, custodiada por su elevado Castillo, el mismo que fascinó a Washington Irving , quien contempló el llamado Castillo de la Villa, quizá más estropeado para el visitante actual.

En medio de esta observación los Abencerrajes con ayuda de Juan II de Castilla, cruzan la frontera de Montefrío para secuestrar al Príncipe Ismail al que los reyes y Nobles Castellanos, proclamaron Rey de Granada, como protesta contra el tirano musulmán.

La Conquista Cristiana  no llegó hasta 1486,  todo un triunfo para Don Fabrique de Toledo nombrado Capitán Mayor de las Siete Villas (Guadahortuna, Montejícar, Iznalloz, Colomera, Moclín, Íllora y Montefrío).

Conquistada la villa los años venideros se destinaron a la repoblación, siempre con cristianos viejos y a la remodelación de la imagen islámica de la ciudad por una más acorde a los embajadores de la fe cristiana.

El estilo de los Reyes Católicos, la fuerte tendencia renacentista impuesta por la nobleza, y artista de la talla de Diego de Siloé, Juan de Maeda, Diego de Riaño, Vandelvira y Hernán Ruiz II, junto con el poso cultural dejado por los mudéjares, configuran la imagen de la Villa de Montefrío.

La guinda de la ciudad viene de mano del Rey Carlos III, al mandar construir la magna iglesia neoclásica de la Encarnación, terminándose así de configurar la imagen de la ciudad.

Castillo de la Villa 
Fue construida en los restos del antiguo castillo nazarí, cuya época de fundación se remonta hacia el 1352 cuando reinaba en Granada Abú-Abdalá Jusuf, quién lo hizo construir en unos terrenos que consideraba estratégicos para la defensa de sus fronteras.

Iglesia de la Villa(1540-1 542)

El maestro Diego de Siloé, proyectó una iglesia en la que se aunaban las soluciones de gótico y el mudéjar con los repertorios decorativos del Renacimiento. La iglesia presenta una planta rectangular, de una nave y dos capillas laterales, torre y capilla bautismal.

Iglesia de la Encarnación
Su construcción se realizó bajo el reinado de Carlos III quién promulgó un Real Decreto en el que obligaba a los arzobispos de la diócesis de Granada a remitir informe, diseño y justificación de las obras de arquitectura, escultura o retablos a realizar en los templos de su diócesis, para que visto por su Consejo Cámara se determinara su aprobación o denegación.

Casa de los Oficios.
Data del año 1579, siendo alcalde de esta Villa Don Gil Bartolomé. El edificio en la actualidad presenta dos entradas a distinto nivel que se corresponden con lo orografía del terreno y consta de una sola crujía.